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RESUMEN
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La experiencia más gratificante para un químico orgánico consiste en llevar a cabo reacciones que permiten la transformación de compuestos sencillos en productos complejos de utilidad variada. Por este motivo, todo aquel que se introduzca en el laboratorio de Química Orgánica debe conocer con detalle las técnicas experimentales que requiere cualquier proceso de síntesis. El objetivo de este texto es presentar, desde un punto de vista práctico, el modo de realizar las distintas operaciones necesarias para la preparación, aislamiento, purificación y caracterización de un compuesto orgánico. Un libro de estas características no puede basarse sólo en conceptos, sino que requiere una descripción precisa y detallada de la metodología de trabajo. Con este fin se indican, paso a paso, los procedimientos experimentales para la realización de cada una de las técnicas. El orden de los capítulos responde a las necesidades que secuencialmente surgen en el laboratorio a lo largo de un proceso sintético. Así pues, el primer capítulo recoge las normas de seguridad, de obligado cumplimiento, que deben conocerse antes de comenzar el trabajo experimental. El segundo capítulo describe el material de laboratorio, y los equipos y aparatos de uso más frecuente, incluyendo los procedimientos para su correcta utilización. Los capítulos tercero y cuarto detallan las características de los disolventes y de los reactivos, tanto sólidos, como líquidos y gases. En ellos se presentan sus formas de purificación, almacenamiento y manejo, incluyendo la metodología necesaria para el uso de compuestos sensibles al aire y a la humedad. Una vez expuestos los pasos previos a la reacción, en el capítulo quinto se hace una descripción detallada del modo de llevar a cabo los tipos más generales de reacciones químicas, en función de la naturaleza de los re activos, su sensibilidad a la humedad y la temperatura del proceso. En la segunda parte del capítulo se recogen un conjunto de reacciones específicas dirigidas a transformaciones sintéticas concretas, y su tratamiento experimental. Después de terminada la reacción, el siguiente paso consiste en aislar los productos obtenidos. Por este motivo, en los capítulos 6 y 7 se tratan, desde el punto de vista teórico y práctico, las técnicas para el aislamiento de los compuestos orgánicos: extracción, lavado, secado y filtración. A continuación se incluyen cuatro capítulos dedicados a los diferentes métodos utilizados para la separación de los componentes de una mezcla y su purificación final. El capítulo 8 está dirigido a la separación y purificación de líquidos, y en él se exponen las formas de realizar los diferentes tipos de destilaciones. El capítulo 9 se centra en la purificación de sólidos, presentando las técnicas de cristalización y sublimación. Los capítulos 10 y 11 están dedicados a las distintas técnicas cromatográficas; en el primero de ellos se analiza la cromatografía en columna y en capa fina, y en el segundo la cromatografía de gases y HPLC. El último capítulo trata los procedimientos de preparación de muestras para la caracterización de los compuestos obtenidos.Este manual está orientado tanto a los alumnos de primer ciclo como a los estudiantes de doctorado o cualquier licenciado que se incorpore al mundo profesional. Los conceptos y las técnicas experimentales recogidos se adaptan a las diferentes necesidades y niveles de las asignaturas prácticas de los nuevos planes de estudio universitarios. Como en toda asignatura experimental, los contenidos se entienden mejor cuando se ponen en práctica en el laboratorio. En este sentido, esperamos que este manual de Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica sirva también como complemento a las enseñanzas de los docentes e investigadores que supervisan los trabajos prácticos. No queremos finalizar sin mostrar nuestro agradecimiento a todos los profesores de quienes hemos aprendido a lo largo de nuestra actividad docente e investigadora. También queremos hacer una mención especial a los alumnos, a ellos dedicamos este libro.KL |
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INDICE
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Presentación 1. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO 1.1. Introducción 1.2. Vitrina de laboratorio 1.3. Agentes extintores 1.4. Recomendaciones en caso de accidente 1.4.1. Salpicaduras en la piel 1.4.2. Quemaduras por fuego o calor 1.4.3. Salpicaduras y quemaduras en los ojos 1.4.4. Inhalación de vapores 1.4.5. Ingestión 1.5. Etiquetas de disolventes y re activos 1.5.1. Símbolos de peligrosidad 1.5.2. Riesgos específicos y consejos de prudencia 1.6. Desactivación y eliminación de residuos 1.6.1. Desactivación de residuos 1.6.2. Eliminación de residuos Bibliografía del Capítulo 2. MATERIAL DE LABORATORIO 2.1. Material de vidrio 2.1.1. Descripción general 2.1.2. Limpieza y secado del material 2.2. Piezas de metal y otros materiales 2.3. Equipos y aparatos de uso frecuente 2.3.1. Trompa de agua 2.3.2. Bomba de agua 2.3.3. Bomba de membrana 2.3.4. Bomba de vacío 2.3.5. Rotavapor 2.3.6. Balas de gases 2.3.7. Línea de gas inerte 2.3.8. Línea de Schlenk 2.3.9. Balanza Bibliografía del Capítulo 3. DISOLVENTES 3.1. Introducción 3.2. Constantes físicas de un disolvente 3.3. Polaridad de un disolvente 3.4. Solubilidad en un disolvente 3.5. Riesgos de los disolventes 3.5.1. Inflamabilidad 3.5.2. Toxicidad 3.5.3. Presencia de peróxidos 3.6. Calidad de un disolvente 3.7. Disolventes anhidros 4. REACTIVOS 4.1. Introducción 4.2. Purificación de re activos 4.3. Almacenamiento de reactivos 4.3.1. Reactivos líquidos o sólidos 4.3.2. Reactivos gaseosos 4.4. Manejo de re activos 4.4.1. Reactivos sólidos insensibles al aire y a la humedad 4.4.2. Reactivos sólidos sensibles al aire y a la humedad 4.4.3. Reactivos líquidos insensibles al aire y a la humedad 4.4.4. Reactivos líquidos sensibles al aire y a la humedad 4.4.5. Reactivos gaseosos 5. REACCIONES 5.1. Consideraciones generales 5.1.1. Agitación 5.1.2. Adición de reactivos 5.1.3. Calefacción 5.1.4. Enfriamiento 5.2. Montajes experimentales 5.2.1. Reacciones que no requieren atmósfera inerte 5.2.2. Reacciones bajo atmósfera inerte 5.3. Reacciones específicas 5.3.1. Eliminación azeotrópica de agua 5.3.2. Hidrogenación catalítica 5.3.3. Reacciones con amoniaco líquido 5.3.4. Reacciones en tubo cerrado 5.3.5. Reacciones con diazometano 5.3.6. Ozonolisis 5.3.7. Reacciones fotoquímicas 5.3.8. Reacciones radicálicas 5.3.9. Reacciones con organolíticos 6. EXTRACCIÓN Y LAVADO 6.1. Aislamiento del producto deseado 6.2. Extracción líquido-líquido 6.2.1. Fundamento teórico 6.2.2. Procedimiento experimental 6.3. Extracción 6.3.1. Elección del disolvente 6.3.2. Orden de las fases 6.4. Lavado de disoluciones orgánicas 6.5. Extracción ácido-base 6.6. Emulsiones 6.7. Extracción líquido-líquido en continuo 6.8. Extracción sólido-líquido en continuo 7. SECADO Y FILTRACIÓN 7.1. Secado: Eliminación de restos de agua 7.1.1. Agentes desecantes 7.1.2. Secado de líquidos 7.1.3. Secado de disoluciones orgánicas 7.1.4. Secado de sólidos 7.2. Secado: eliminación de trazas de disolvente 7.3. Filtración 7.3.1. Filtración por gravedad 7.3.2. Filtración a presión reducida 7.3.3. Filtración sobre celita 7.3.4. Filtración a pequeña escala con pipeta Pasteur 7.3.5. Filtración bajo atmósfera inerte 8. DESTILACIÓN 8.1. In trod ucción 8.2. Fundamento teórico 8 Técnicas experimentales en síntesis orgánica 8.2.1. Evaporación 8.2.2. Presión de vapor 8.2.3. Ebullición 8.3. Destilación de un líquido puro 8.4. Destilación de mezclas de líquidos 8.4.1. Mezclas de líquidos miscibles 8.4.2. Azeótropos 8.4.3. Mezclas de líquidos inmiscibles 8.5. Procedimiento experimental 8.5.1. Generalidades 8.5.2. Destilación sencilla 8.5.3. Destilación fraccionada 8.5.4. Destilación con spinning-band 8.5.5. Destilación a vacío 8.5.6. Destilación en rotavapor 8.5.7. Destilación en horno de bolas 8.5.8. Destilación bajo atmósfera inerte 8.5.9. Destilación en corriente de vapor 9. CRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN 9.1. Cristalización 9.1.1. Elección del disolvente 9.1.2. Procedimiento experimental 9.1.3. Cristalización en mezcla de disolvente s 9.1.4. Otras técnicas 9 .2. Punto de fusión 9.2.1. Fundamento teórico 9.2.2. Procedimiento experimental 9.3. Sublimación 9.3.1. Fundamento teórico 9.3.2. Procedimiento experimental 10. CROMATOGRAFÍA 10.1. Introdución 10.2. Tipos de cromatografía 10.3. Cromatografía de adsorción 10.3.1. Fase estacionaria 10.3.2. Fase móvil 10.3.3. Retención índice 10.3.4. Cromatografía analítica en capa fina 10.3.5. Cromatografía preparativa en placa 10.3.6. Cromatografía en columna 10.4. Cromatografía de partición 10.4.1. Fundamento teórico 10.4.2. Tipos de cromatografía de partición 10.4.3. Procedimiento experimental 10.5. Cromatografía de intercambio iónÍCo 10.5.1. Fundamento teórico 10.5.2. Procedimiento experimental 11. CROMATOGRAFÍA DE GASES Y HPLC 11.1. Introducción 11.2. Parámetros básicos comunes en GC y HPLC 11.2.1. Factor de capacidad 11.2.2. Selectividad 11.2.3. Eficacia 11.2.4. Resolución 11.3. Cromatografía de gases 11.3.1. Gas portador 11.3.2. Columnas 11.3.3. Inyector 11.3.4. Temperatura 11.3.5. Detector 11.3.6. Procedimiento experimental 11.4. HPLC 11.4.1. Fase móvil 11.4.2. Columnas 11.4.3. Bomba 11.4.4. Inyector 11.4.5. Detector 11.5. Aplicaciones de GC y HPLC ~ 11.5.1. Análisis cualitativo 11.5.2. Análisis cuantitativo Bibliografía del Capítulo 12. PREPARACIÓN DE MUESTRAS PARA ANÁLISIS 12.1. Introducción 12.2. Espectrofotometría infrarroja 12.2.1. Muestras líquidas y en disolución 12.2.2. Muestras sólidas 12.3. Espectrofotometría ultravioleta y visible 12.4. Resonancia Magnética Nuclear 12.4.1. Disolventes deuterados 12.4.2. Preparación de la muestra 12.4.3. Tabulación de los datos 12.5. Espectrometría de masas 12.6. Rotación óptica 12.7. Análisis de difracción de Rayos X Bibliografía del Capítulo ÍNDICE DE MATERIAS
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